Впервые Премия за достижения в области цифровой трансформации организаций была вручена в 2019 году.
2019 г. - Обладателем титула «CDO года - 2019» стал Левон Киракосян, руководитель направления по цифровым технологиям и системам, ГМК «Норильский никель».
2020 г. - Гран При и титул «CDO/CDTO в государственных и муниципальных организациях года - 2020» присуждены Эдуарду Лысенко, министру Правительства Москвы, руководителю Департамента информационных технологий города Москвы. Гран При и титул «CDO/CDTO года - 2020» отданы Евгению Чаркину, директору по информационным технологиям ОАО «РЖД».
В категории «ТЕЛЕКОМ» Гран При и титул «CDO/CDTO года - 2020» получил Кирилл Меньшов, старший вице-президент по информационным технологиям, член правления ПАО «Ростелеком».